SINTESIS ASAM PIKRAT

PRAKTIKUM ORGANIK II

SINTESIS ASAM PIKRAT

Senin, 18 Maret 2013

I.            TUJUAN

Membuat derivat (turunan) fenol dengan reaksi nitrasi.

II.            DASAR TEORI

Fenol dioksidasi oleh asam nitrat dalam suasana asam. Reaksi yanng terjadi merupakan reaksi nitrasi yang menghasilkan asam pikrat sebagai turunan dari fenol.

Asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosive. Terbentuk karena reaksi antara fenol dengan asam nitrat, sehinggamenghasilkan 2,4,6-trinitrofenol.

Asam pikrat adalah kristal putih kekuningan. Pada suhu 20^OC kelarutan asam pikrat dalam air sedikit larut dan sedikit hydroskopik. Asam pikrat juga larut baik dalam pelarut organik terutama aseton (43 g dalam 100 g pada 25 ^OC), metanol (21 g dalam 100 g pada 25 ^OC), sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar, kelarutan meningkat seirinng dengan temperatur. Ketika dipanaskan di atas titik leleh (1225 ^OC) asam pikrat akan menyublim. Asam pikrat terdapat di alam dan relatif stabil. Asam pikrat dapat menghasilkan pikraty (garam dari asam picric) bila direaksikan dengan logam, yang sangat sensitif dan menyebabkan ledakan. Dengan peningkatan berat atom logam sensitivitas meningkat. Asam Picrat juga dapat menghasilkan ester, misalnya Trinitroanisol dan Trinitrofenol.

Aam pikrat lebih beracun dari pada nitrolatky aromatik. Dosis mematikan tunggal untuk kelinci adalah sekitar 0.5 g / 1 kg berat makhluk hidup. Racun yang dihasilkan menumpuk di dalam tubuh, menembus kulit, kulit rambut, kuku, gigi dan air liur. Larutan encer asam picric (0,05%) dapatdigunakan untuk membunuh banyak bakteri (seperti bakteri dan tifus).

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH dan srtukturnya memilki gugus hidroksil (OH^-) yang berikatan dengan cincin fenil.

Karakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 g / 100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C₆H₅O^- yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikam dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, dimana fenol dapat melepaskan H⁺. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik laiinya tidak dapat beraksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan perlengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.

Fenol dapat diggunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada antiseptik dagang, triklorofenol atau biasa dikenal dengan TCP. Fenol juga merupakan bagian dari komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar dan lainnya). Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati dengan disuntikkan ke jantung sehingga menyebabkan kematian langsung.

III.            ALAT DAN BAHAN

a.    Alat            :

·      Gelas kimia 250 ml

·      Gelas ukur

·      Batang pengaduk

·      Corong grooch

·      Penangas air

·      Pendingin es

b.    Bahan         :

·      Fenol

·      Asam sulfat pekat (H₂SO₄)

·      Asam nitrat pekat (HNO₃)

·      Ethanol

·      Es

·      Aquadest

IV.            CARA KERJA

1.    Ditimbang ke dalam gelas kimia 250 ml sebanyak 4 gram fenol, kemudian ditambahkan 5 ml H₂SO₄ pekat dan dipanaskan dengan penangas air selama 30 menit sambil di aduk. Lalu didinnginkan ke dalam air es.

2.    Ditambahkan 15 ml HNO₃ pekat perlahan-lahan. (dilakukan di dalam lemari asam).

3.    Cairan di aduk segera sampai tercampur homogen. Lalu didiamkan beberapa saat, hingga terjadi reaksi dan terbentuknya uap berwarna coklat.

4.    Dipanaskan selama 1 jam dengan menggunakan water bath di dalam lemari asam sampai uap coklat hilang.

5.    Ditambahkan kedalamnya 50 ml air dingin.

6.    Kemudian didinginkan di dalam air es.

7.    Disaring kristal sambil dicuci dengan aquadest.

8.    Lalu direkristalisasi dengan menggunakan pelarut campuran air dan alkohol dengan perbandingan (1:2). Dibutuhkan sekitar 65 ml campuran. Kemudian disaring dan dikeringkan.

9.    Ditimbang kristal yang terbentuk dan di tentukan titik leburnya.

V.            HASIL PENGAMATAN

a.    Berat endapan + Kertas saring       = 6,6421 gram

b.    Berat kertas saring                          = 1,470 gram

c.    Titik lebur : Awal melebur = 95 ^OC

Habis melebur             = 106 ^OC

VI.            PEMBAHASAN

Pada percobaan kali ini, bertujuan untuk membuat asam pikrat dan menentukan titik lebur asam pikrat yang telah dibuat. Asam pikrat terbentuk karena reaksi antara fenol dengan asam nitrat sehingga dihasilkan 2,4,6-trinitrofenol.

Hal pertama yang dilakukan adalah mencampurkan 4 gram fenol dengan 5 ml H2SO4 pekat yang menghasilkan p-fenol sulfonat. Pada saat penambahan asam sulfat menghasilkan panas yang menandakan terjadinnya reaksi eksoterm pada saat pencampuran tersebut yang berasal dari sifat asam sulfatnya. Kemudian larutan dipanaskan yang bertujuan untuk mempercepat reaksi antara fenol dengan asam sulfat. Lalu didinginkan untuk menyempurnakan reaksi pencampuran tersebut. Persamaan reaksi campuran larutan tersebut yaitu sebagai berikut :

Larutan yang telah dingin, ditambahkan asam nitrat pekat yang bertujuan untuk menghasilkan uap coklat dari reaksi p-fenolsulfonat dengan asam nitrat. Uap coklat yang dihasilkan berupa gas yang beracun maka dari itu harus dilakukan dilemari asam. Setelah uap coklat hilang proses selanjutnya adalah pemanasan yang berfungsi untuk mempercepat reaksi karena pada umumnya reaksi-reaksi organik cenderung berjalan lambat. Pada proses tersebut dapat dilihat persamaan reaksinya sebagai berikut :

Setelah proses pemanasan larutan tersebut didinginkan dan ditambahkan aquades untuk membentuk kristal, dan kemudian dicuci dengan perbandingan alkohol dan air yaitu (1:2) yang berfungsi untuk mencuci sisa asam sulfat sehingga mendapatkan asam pikrat yang murni.

Namun pada hasil percobaan asam pikrat yang diperoleh yaitu sebanyak  5,1721  gram dengan titik awal leburnya yaitu pada suhu 95^oC dan titik akhir leburnya yaitu 106 ^oC berbeda dengan teori bahwa titik leburnya asam pikrat adalah 122.5 ^oC. Hal ini bisa terjadi dikarenakan adanya senyawa lain pada asam pikrat yang menyebabkan ketidak murniannya asam pikrat yang dibuat.

VII.            KESIMPULAN

1.    Asam pikrat terbentuk karena reaksi antara fenol dengan asam nitrat sehingga dihasilkan 2,4,6-trinitrofenol.

2.    Diperoleh asam pikrat sebanyak 5,1721  gram.

3.    Titik awal lebur 95 ^oC dan titik akhir melebur 106 ^oC.

VIII.            DAFTAR PUSTAKA

http://www.dreamy girl Weblog.com/pembuatan -asam-pikrat.html (diunduh pada tanggal 22 maret 2013, pukul 17:15 wib).

http://fitrikaniawati16.blogspot.com/2012/05/laporan-kimia-organik-ii.html (diunduh pada tanggal 22 maret 2013, pukul 16:54 wib).

http://gustia-sartika.blogspot.com/2010/05/pembuatan-asam-pikrat.html (diunduh pada tanggal 22 maret 2013, pukul 17:20 wib).